Di padre d’origine scozzese e di madre inglese, Irving nacque a New York il 3 aprile del 1783.
Da giovane fece svogliatamente studi di giurisprudenza, ma soprattutto viaggiò in Francia e in Italia (1804-06), scrivendo diari stravaganti e lettere, per poi tornare a New York dove, più che alla giurisprudenza, si dedicò alla scrittura, inaugurando praticamente la letteratura umoristica americana con il libro che lo rese subito famoso: A History of New York (1809).
Sebbene sia stato un autore di successo, non riuscì mai a sviluppare completamente il proprio talento; ciononostante fu considerato il primo vero letterato americano.

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